启功在《论书绝句百首》中点评了数百位书法家，像王铎、傅山、成亲王等他都给予了极高的赞誉。不过，要说他最佩服哪一位，当属憨山德清了。他在诗中写道：“憨山清后破山明，五百年来见几曾。笔法晋唐元莫二，当机文董不如僧。”
启功在自注中解释道：“憨山德清，破山海明……以其无须应科举，故不受馆阁字体拘束，有疏散气息。且其袍袖宽博，不容腕臂贴案，每悬笔直下，富提按之力。功后阅法书既多，于唐人笔趣，识解稍深，师训之语，因之益有所悟。”
“明世佛子，不乏精通外学者，八法道中，吾推清、明二老。憨山作圣教序体，传世之迹，亦以盈寸行书为多。观其行笔之际，每有摇曳不稳处，此正袍袖宽博，腕不贴案所致。”要论得魏晋笔法之真传以及字迹绝尘俗之气，即使是赵孟頫、文徵明、董其昌，也不如憨山。
憨山德清，俗姓蔡，字澄印，号憨山，法号德清，谥号弘觉禅师，明嘉靖二十五年（1546年）生于安徽全椒。他精通释、道、儒三家学说，博览群书，兼习字画，与怀素、高闲并称“书法三僧”，他传世作品不多，以行草书《书法钩玄册》《证道歌》最为经典。
受明代复古思潮影响，其行草书多取中锋用笔，笔画如“锥画沙”般沉实，无晚明常见的侧锋偃笔。含蓄提按，而非楷书的锋芒毕露，摒弃技巧炫示，追求笔画的本真质感。与祝允明、徐渭的“狂草重按”不同，憨山行草以轻提为主，偶有重按调节节奏，形成 “细如发丝而不弱，粗如豆瓣而不臃”的对比，展现对笔锋极强的控制能力。
其作品极少使用长距离牵丝，而是通过笔势的空中衔接实现连贯，笔尖提按的轨迹在纸面形成隐性呼应，这种“意到笔不到”的处理，暗合禅宗“不即不离”的思想，较世俗书家的“实连”更具韵味。
憨山的结字似欹反正，单字多取右倾之势，通过笔画的反向支撑实现稳定，形成斜而不倒的视觉效果，这种处理不同于米芾的“八面出锋”，而是通过“以险破平”的极简手法，营造“静中含动”的空间。
文人李贽称其书“高僧说法，不求工而自工”；董其昌在题跋中提及憨山书“得杨凝式《韭花帖》简淡之意”。乾嘉时期金石学家阮元将憨山列为“南派书风”中“以禅入书”的代表，认为其笔法中的篆隶遗意，为清代碑学“返归先秦”提供了早期参照。近代弘一法师的字亦可见憨山“简净疏朗”结字法的影子。
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